Родился 14 июля 1964 года в деревне Земляной Голышмановского района Тюменской области. Окончил местную среднюю школу.
В ряды Вооруженных Сил призван в октябре 1983 года, направлен в учебную воинскую часть города Термеза (Узбекистан). Там обучался снайперскому делу.
В Республику Афганистан прибыл в декабре 1983 года в 1356 отдельный батальон охраны (в/ч пп 39277) 40 армии в поселение Шинданд провинции Герат.
Основные задачи стрелка Ягупенко — защита и оборона военного аэродрома «Шинданд», Шиндандского гарнизона от нападений мятежников, совершения боевиками террористических актов.
Сергей Михайлович награжден медалью «От благодарного афганского народа», знаком «Воину-интернационалисту».
Уволился в запас в январе 1986 года. Вернулся на родину.