Родился 17 июня 1962 года на Украине. Там получил среднее образование. Приобрел рабочую профессию помощника машиниста тепловоза. Трудился по специальности на местном железнодорожном предприятии.
Оттуда 11 ноября 1981 года призван в ряды Советской Армии, направлен в Воздушно-Десантные войска. Прошел военную подготовку в учебной части ВДВ.
В апреле 1982 года младший сержант Череп прибыл в Республику Афганистан на должность командира отделения 345 отдельного гвардейского парашютно-десантного полка (в/ч пп 53701) в район населенного пункта Баграм провинции Парван.
21 мая 1982 года при проведении пятой армейской операции в Панджшерском ущелье Олег Владимирович со своим подразделением выполнял боевую задачу в составе тактического воздушного десанта. Погиб в ходе завязавшегося боя с мятежниками.
За мужество и героизм он награжден орденом Красной Звезды (посмертно).
Похоронен на родине. На здании школы, где учился герой, установлена памятная доска. Родные проживали в Ханты-Мансийском автономном округе. Имя отважного бойца высечено на мраморной плите монумента погибшим в Афганистане воинам-интернационалистам Тюменской области, ХМАО-Югры, ЯНАО мемориального комплекса павшим защитникам Отечества в сквере Губкина столицы региона — города Тюмени (интернет-проект «Афганская война 1979-1989»: «Книга памяти. ЧЕРЕП Олег Владимирович»; интернет-проект «Zruchno.Travel»: «Мемориальная доска воинам-интернационалистам…»).