Родился 7 ноября 1968 года в городе Нефтеюганске Ханты-Мансийского автономного округа. Увлекался спортом, рыбной ловлей, лесными походами. По окончании школы №3 работал оператором подземного ремонта скважин местного нефтегазового предприятия.
12 апреля 1987 года призван в ряды Вооруженных Сил. Службу начал с обучения военным навыкам в учебном воинском подразделении городка Термеза, Узбекистан.
В Республику Афганистан прибыл в августе 1987 года в 180 мотострелковый полк (в/ч пп 51884) 108 мотострелковой дивизии в главный город страны Кабул. Определили на должность снайпера в 1 мотострелковую роту 1 батальона. Уже в дебютном рейде (ноябрь 1987 — январь 1988) на приграничный с Пакистаном округ Хост провинции Пактия рядовой Рощевкин проявил себя смелым и решительным воином. А за июньский (1988 года) выход в составе боевой группы на Панджшер удостоился медали «За отвагу».
В ходе подготовки к выводу советских войск в июле-августе мотострелки обеспечивали уход наших частей с северо-восточных территорий: Бадахшана и Кундуза. Осенью занялись зачисткой от бандформирований местности вокруг Кабула. В одном из боев у селения Мирбачакот на Баграмской дороге 6 октября 1988 года Олег Алексеевич получил смертельное ранение.
За мужество он награжден орденом Красной Звезды (посмертно).
Похоронен в городе Воронеже. В честь выпускника-героя на здании Нефтеюганской СОШ №3 установлена памятная доска. Его имя высечено на мраморной плите монумента погибшим в Афганистане воинам-интернационалистам Тюменской области, ХМАО-Югры, ЯНАО мемориального комплекса павшим защитникам Отечества в сквере Губкина столицы региона — города Тюмени (сайт Местной Общественной организации «Нефтеюганское городское отделение Российского Союза ветеранов Афганистана»: «РОЩЕВКИН ОЛЕГ АЛЕКСЕЕВИЧ»).